Kétoconazole CAS#65277-42-1
Activité antifongique à large spectre– Le kétoconazole est un antifongique imidazolé efficace contre un large éventail d'infections fongiques, y compris les mycoses superficielles et profondes.
Inhibition sélective de la biosynthèse de l'ergostérol– Il bloque la synthèse de l'ergostérol en interférant avec le cytochrome P-450 fongique, en perturbant les membranes cellulaires et en empêchant la croissance fongique.
Prévention de la croissance fongique et de la transformation des spores– Le kétoconazole inhibe la croissance fongique et empêche les spores de former un mycélium, réduisant ainsi le risque de réinfection.
Polyvalence antibactérienne et clinique– Il agit contre Candida, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix et Trichophyton, et est utilisé pour traiter le tinea pedis, le tinea corporis, le tinea cruris, le muguet et la candidose cutanée.
Description des produits du kétoconazole CAS#65277-42-1
Le kétoconazole est un antifongique à large spectre de la classe des imidazolés, commercialisé sous les noms de Jindaconin, Mikangling et Kening. Son action repose sur l'inhibition sélective du cytochrome P-450 fongique, bloquant ainsi la biosynthèse de l'ergostérol dans les membranes cellulaires fongiques. Cette action perturbe l'intégrité membranaire et est efficace contre les mycoses superficielles et profondes. Le kétoconazole inhibe non seulement la croissance fongique, mais empêche également la transformation des spores en mycélium, réduisant ainsi le risque de réinfection. À faibles concentrations, il inhibe la croissance bactérienne, tandis qu'à concentrations plus élevées, il exerce une activité bactéricide. Il est efficace contre des agents pathogènes tels que Candida, les chromophores, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix et Trichophyton, et est utilisé cliniquement pour traiter des affections telles que le tinea manuum, le tinea pedis, le tinea cutané, le tinea corporis, le tinea cruris, le muguet, le tinea versicolor et la candidose cutanée.
Paramètres
| Point de fusion | 148-152 °C |
| Point d'ébullition | 753,4 ± 60,0 °C (prévisionnel) |
| densité | 1,4046 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | -10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
| Fp | 9°C |
| température de stockage | 2-8 °C |
| solubilité | méthanol : soluble à 50 mg/mL |
| pka | pKa 3,25/6,22(H2O,t =25,I=0,025) (Incertain) |
| formulaire | Solide blanc cassé |
| couleur | blanc à jaune clair |
| activité optique | [α]20/D -1 à 1°, c = 4 dans le méthanol |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans le DMSO, l'éthanol, le chloroforme, l'eau et le méthanol. |
| Merck | 145302 |
| Classe BCS | 2 |
| Stabilité: | Stable pendant 2 ans à compter de la date d'achat, tel que fourni. Les solutions dans le DMSO ou l'éthanol peuvent être conservées à -20 °C pendant 3 mois maximum. |
| InChIKey | XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
| LogP | 4.35 |
| Référence de la base de données CAS | 65277-42-1 (Référence de la base de données CAS) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,N,F |
| Déclarations de risques | 25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
| Consignes de sécurité | 36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | TK7912300 |
| Classe de danger | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
| Code SH | 29349990 |
| Données sur les substances dangereuses | 65277-42-1 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris, le rat, le cobaye, le chien (mg/kg) : 44, 86, 28, 49 par voie intraveineuse ; 702, 227, 202, 780 par voie orale (Heel) |
Demande d'autorisation de mise sur le marché du kétoconazole CAS n° 65277-42-1
Le kétoconazole est un antifongique de la classe des imidazolés à large spectre. Il est couramment utilisé pour traiter des affections telles que le pied d'athlète, les pellicules, la candidose, la candidose cutanéo-muqueuse chronique, le muguet buccal, la candidurie, la blastomycose, la coccidioïdomycose, l'histoplasmose, la chromomycose et la paracoccidioïdomycose. En tant qu'inhibiteur du CYP3A4, il est également employé dans des études pharmacologiques pour évaluer la biodisponibilité limitée par la glycoprotéine P/CYP3A chez des modèles animaux, étudier les effets antitumoraux médiés par l'interleukine-1 et examiner les interactions médicamenteuses in vivo.
