Diacétate d'éthylène glycol CAS n° 111-55-7
Réactivité chimique élevéeL'acétate d'éthylène glycol peut facilement subir une hydrolyse et une alcoolyse, ce qui le rend polyvalent pour les réactions chimiques et la synthèse organique.
Forme liquide stableIl s'agit d'un liquide clair et incolore (parfois légèrement jaune) de densité, de point de fusion et de point d'ébullition modérés, adapté à la manipulation et au stockage.
Propriétés fonctionnelles des esters: Possède des caractéristiques typiques des esters, lui permettant d'agir comme donneur d'acétate dans divers processus chimiques.
Applications industrielles polyvalentesPeut être utilisé comme réactif en synthèse organique pour produire de l'éthylène glycol, de l'acide acétique ou d'autres dérivés.
Diacétate d'éthylène glycol CAS n° 111-55-7
Le diacétate d'éthylène glycol est un composé dont le squelette est constitué d'éthylène glycol (1,2-éthanol), chaque groupe hydroxyle étant estérifié par un groupe acétate (-O-C(=O)-CH₃). Il se présente généralement sous la forme d'un liquide limpide et incolore, parfois légèrement jaune, à l'odeur caractéristique de l'acétate. Ses propriétés physiques incluent une densité d'environ 1,1043 g/mL (à 20 °C), un point de fusion de -41 °C, un intervalle d'ébullition de 185 à 190 °C, un indice de réfraction de 1,4162 (à 20 °C) et un point d'éclair en vase ouvert de 96 °C.
Ce composé présente les caractéristiques typiques d'un ester et s'hydrolyse facilement par les bases fortes ou les acides inorganiques pour donner de l'éthylène glycol et de l'acide acétique. Par exemple, la réaction avec l'hydroxyde de sodium rompt ses liaisons ester, produisant l'alcool et le carboxylate correspondants. De plus, il est réactif lors des réactions d'alcoolyse et peut servir de donneur d'acétate dans les procédés de synthèse organique.
Propriétés chimiques du diacétate d'éthylène glycol
Point de fusion |
-41 °C (litt.) |
Point d'ébullition |
186-187 °C (litt.) |
densité |
1,104 g/mL à 20 °C (litt.) |
densité de vapeur |
5,04 (par rapport à l'eau) |
pression de vapeur |
0,2 mm Hg ( 20 °C) |
indice de réfraction |
n20/D 1.431(lit.) |
Fp |
198 °F |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
160g/l |
formulaire |
Liquide |
couleur |
Incolore |
Odeur |
à 100 %. Alcool aux notes florales vertes et estérifiées |
Type d'odeur |
vert |
limite d'explosivité |
1,6 %, 135 °F |
Solubilité dans l'eau |
160 g/L (20 °C) |
Merck |
14 3799 |
BRN |
1762308 |
Constante diélectrique |
37,7 (25 °C) |
LogP |
0,1 à 40 °C |
Référence de la base de données CAS |
111-55-7 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
1,2-Éthanediol, diacétate (111-55-7) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
diacétate d'éthylène glycol (111-55-7) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
Xn,Xi |
Déclarations de risques |
36/37/38 |
Consignes de sécurité |
26-36-24/25-22 |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
KW4025000 |
F |
3 |
Température d'auto-inflammation |
899 °F |
TSCA |
Oui |
Code SH |
29153900 |
Données sur les substances dangereuses |
111-55-7 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat : 6,86 g/kg (Smyth) |
Utilisation du produit
Le diacétate d'éthylène glycol (EGDA) peut servir de solvant pour les huiles, les esters de cellulose, les explosifs et les substances similaires. Il confère d'excellentes propriétés d'écoulement aux vernis et émaux de cuisson, notamment lorsqu'on y applique des résines acryliques thermoplastiques. L'EGDA est également un solvant efficace pour les revêtements cellulosiques et peut être utilisé dans certains systèmes d'encre, y compris les encres de sérigraphie. De plus, il est utilisé comme fixateur de parfums et dans les adhésifs à base d'eau.
L'EGDA peut servir de donneur d'acyle pour la génération in situ d'acide peracétique lors de la synthèse chimioenzymatique de la caprolactone. Il sert également de précurseur dans la production enzymatique de poly(glutarate d'éthylène).
