Acide citrique
Naturel et biologiquement compatible :L'acide citrique est naturellement présent dans les plantes et les animaux et joue un rôle clé dans la respiration cellulaire, ce qui le rend hautement biocompatible et adapté aux applications alimentaires, pharmaceutiques et biologiques.
Réactivité chimique multifonctionnelle :Avec ses trois groupes carboxyle, l'acide citrique peut libérer des ions hydrogène par étapes et former des ions citrate, permettant une régulation efficace du pH et des interactions chimiques polyvalentes dans diverses formulations.
Excellente capacité de chélation des métaux :L'acide citrique se combine facilement avec les ions métalliques pour former des sels de citrate stables, tels que le citrate de calcium, largement utilisé dans l'enrichissement des aliments, la médecine et les applications industrielles.
Forte capacité de formation de dérivés et d'esters : Il peut former une variété d'esters de citrate (par exemple, le citrate de triméthyle, le citrate de triéthyle), élargissant ainsi son utilisation dans les plastifiants, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les produits chimiques de spécialité.
L'acide citrique est un composé organique blanc, cristallin et légèrement acide, présent naturellement dans la plupart des plantes et de nombreux animaux, où il intervient comme intermédiaire dans la respiration cellulaire. Possédant trois groupes carboxyle, il est classé parmi les acides carboxyliques, plus précisément les acides tricarboxyliques. Le terme « citron » provient du grec « kedromelon », signifiant « pomme de melon », en référence au fruit du cédrat. Les écrits de la Grèce antique mentionnent « kitron », « kitrion » ou « kitreos » pour désigner le cédrat, un fruit oblong de plusieurs centimètres de long, produit par l'arbuste Citrus medica. Les citrons et les limes sont particulièrement riches en acide citrique, qui peut représenter jusqu'à 8 % de leur poids sec.
L'acide citrique, acide faible, libère des ions hydrogène de ses trois groupes carboxyle (COOH) lorsqu'il est dissous. La perte d'un ion hydrogène de chaque groupe conduit à la formation de l'ion citrate (C₃H₅O(COO)₃³⁻). Lors d'une ionisation partielle, des ions intermédiaires peuvent également être générés. L'ion citrate se lie facilement aux ions métalliques pour former des sels, le plus courant étant le citrate de calcium. De plus, l'acide citrique peut réagir pour former des esters, produisant divers composés citratés tels que le citrate de triméthyle et le citrate de triéthyle.
L'acide citrique est largement utilisé comme acidifiant et antioxydant. Il est généralement produit par fermentation de solutions sucrées à l'aide de moisissures, ainsi que par extraction à partir de jus de citron, de jus de citron vert et de résidus de transformation d'ananas. C'est le principal acide présent dans les oranges, les citrons et les citrons verts. Il existe sous forme anhydre et monohydratée. La forme anhydre cristallise à partir de solutions chaudes, tandis que la forme monohydratée cristallise à partir de solutions plus froides, en dessous de 36,5 °C. À 20 °C, la solubilité de l'acide citrique anhydre est d'environ 146 g/100 mL d'eau distillée, tandis que celle de l'acide citrique monohydraté est d'environ 175 g/100 mL. Une solution aqueuse à 1 % a un pH d'environ 2,3 à 25 °C.
Propriétés chimiques de l'acide citrique
Point de fusion |
153-159 °C (litt.) |
Point d'ébullition |
248,08°C (estimation approximative) |
densité |
1,67 g/cm3 à 20 °C |
densité de vapeur |
7,26 (par rapport à l'air) |
pression de vapeur |
<0,1 hPa (20 °C) |
indice de réfraction |
1 493 à 1 509 |
FEMA |
2306 | ACIDE CITRIQUE |
Fp |
100 °C |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
L'acide citrique se dissout également dans l'eau absolue (anhydre)éthanol(76 parties d'acide citrique pour 100 parties d'éthanol) à 15 °C. |
formulaire |
grincer |
pka |
3,14 (à 20 °C) |
couleur |
Blanc |
PH |
3,24 (solution à 1 mM) ; 2,62 (solution à 10 mM) ; 2,08 (solution à 100 mM) ; |
Odeur |
Inodore |
Type d'odeur |
inodore |
limite d'explosivité |
8 %, 65 °F |
Solubilité dans l'eau |
soluble dans l'eau (1174 g/L à 10 °C, 1809 g/L à 30 °C, 3825 g/L à 80 °C). |
Sensible |
Hygroscopique |
λmax |
λ : 260 nm Amax : 0,20 |
Merck |
14 2326 |
Numéro JECFA |
218 |
BRN |
782061 |
Stabilité: |
Stable. Incompatible avec les bases, les oxydants puissants, les réducteurs et les nitrates métalliques. |
InChIKey |
Karknibshksingkseffisun |
LogP |
-1.64 |
Référence de la base de données CAS |
77-92-9 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Acide 1,2,3-propanetricarboxylique, 2-hydroxy-(77-92-9) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide citrique (77-92-9) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
Xi,C,T |
Déclarations de risques |
41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
Consignes de sécurité |
26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
lecteur |
UN 1789 8/PG 3 |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
GE7350000 |
F |
9 |
TSCA |
Oui |
Code SH |
2918 14 00 |
Données sur les substances dangereuses |
77-92-9 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 chez la souris, le rat (mmol/kg) : 5,0, 4,6 i.p. (Gruber, Halbeisen) |
Grâce à son caractère hygroscopique et à son goût acidulé prononcé, l'acide citrique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire. On le retrouve notamment dans les jus de fruits et les boissons gazeuses (à des concentrations de 0,25 à 0,40 %), les fromages (à 3-4 %) et les gelées. Il agit également comme antioxydant dans des produits tels que la purée instantanée, les chips de blé et les bâtonnets de pommes de terre, où il contribue à prévenir leur altération en chélatant les ions métalliques. De plus, associé à d'autres antioxydants, il aide à limiter la décoloration des fruits frais surgelés.
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