Urée CAS n° 57-13-6
Forte capacité de liaison hydrogène :L'urée forme un réseau de liaisons hydrogène étendu et stable à la fois à l'état solide et dans les systèmes aqueux, améliorant ainsi son interaction avec d'autres molécules.
Excellente solubilité dans l'eau :Grâce à sa forte affinité pour les liaisons hydrogène avec l'eau, l'urée se dissout facilement, permettant une utilisation efficace dans les formulations aqueuses et les systèmes de traitement.
Structure chimiquement stable et réactive :Le carbone hybridé sp² et le caractère de double liaison partielle des liaisons C–N assurent la stabilité structurelle tout en maintenant une réactivité chimique utile.
Polarité fonctionnelle élevée :L'oxygène carbonyle, relativement basique, renforce la polarité moléculaire de l'urée, améliorant ainsi sa compatibilité et ses performances dans les applications chimiques, agricoles et industrielles.
À l'état cristallin, la molécule d'urée adopte une configuration plane, tandis qu'en phase gazeuse, dans sa structure d'énergie minimale, les atomes d'azote présentent une géométrie pyramidale. À l'état solide, l'atome d'oxygène participe à deux liaisons hydrogène N–H···O, formant un réseau de liaisons hydrogène compact et énergétiquement stable. Ce réseau, contrairement à l'empilement moléculaire idéal, conduit à une structure ouverte composée d'arrangements rubanés créant des canaux à section carrée.
L'atome de carbone de l'urée est hybridé sp², ce qui confère un caractère de double liaison important aux liaisons C–N, tandis que l'oxygène du carbonyle présente une basicité supérieure à celle de composés tels que le formaldéhyde. La forte solubilité de l'urée dans l'eau résulte de sa grande capacité à former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.
Propriétés chimiques de l'urée
Point de fusion |
132-135 °C (litt.) |
Point d'ébullition |
332,48°C (estimation) |
densité |
1,335 g/mL à 25 °C (litt.) |
pression de vapeur |
<0,1 hPa (20 °C) |
indice de réfraction |
n20/D 1,40 |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
H2O : 8 M à 20 °C |
formulaire |
poudre |
pka |
0,10 (à 25 °C) |
couleur |
blanc |
Gravité spécifique |
1.335 |
Odeur |
presque inodore |
PH |
8,0-10,0 (20℃, 8M dans H2O) |
Solubilité dans l'eau |
1080 g/L (20 ºC) |
λmax |
λ : 260 nm Amax : 0,03 |
Merck |
14 9867 |
BRN |
635724 |
Constante diélectrique |
3,5 (ambiant) |
Stabilité |
Les substances à éviter comprennent les agents oxydants puissants. Protéger de l'humidité. |
InChIKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1,660 (est.) |
Référence de la base de données CAS |
57-13-6 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Urée (57-13-6) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Urée (57-13-6) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
Xn,Xi |
Déclarations de risques |
36/37/38-40-38 |
Consignes de sécurité |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
Non réglementé |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Oui |
Code SH |
31021010 |
Données sur les substances dangereuses |
57-13-6 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 8 471 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le rat : 8 200 mg/kg |
L'urée joue un rôle de régulateur physiologique de l'excrétion d'azote chez les mammifères. Synthétisée dans le foie comme sous-produit du métabolisme des protéines, elle est éliminée par l'urine. L'urée est également présente naturellement dans la peau, où elle agit comme émollient et possède des propriétés diurétiques.
En laboratoire et en biochimie, l'urée est couramment utilisée pour dénaturer les protéines et comme agent solubilisant doux pour les protéines insolubles ou dénaturées. Elle est particulièrement efficace pour la renaturation des protéines issues d'échantillons préalablement dénaturés avec du chlorure de guanidine 6 M, y compris les corps d'inclusion. De plus, l'urée peut être utilisée en combinaison avec le chlorhydrate de guanidine et le dithiothréitol (DTT) pour replier les protéines dénaturées dans leur conformation native ou biologiquement active.



