Acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
Acide extrêmement fort : L'acide triflique est reconnu comme l'un des acides les plus forts, appartenant à la classe des superacides.
Haute stabilité thermique et chimiqueIl est non oxydant, thermiquement stable et résistant à la fois à l'oxydation et à la réduction.
Polyvalent en synthèse chimique fine et pharmaceutiqueUtilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles, de polymères, de nucléosides, d'antibiotiques, de stéroïdes, de protéines et de glycosides.
Forme anhydre efficaceLa forme anhydre est largement utilisée en synthèse chimique fine en raison de sa réactivité et de son utilité.
Description du produit : acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique, communément appelé acide triflique, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, est un acide sulfonique de formule chimique CF₃SO₃H. Il est considéré comme l'un des acides les plus forts et appartient à la classe des superacides. Ce composé est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de polymères. Sa forme anhydre est particulièrement précieuse en synthèse chimique fine. L'acide triflique est non oxydant, présente une grande stabilité thermique et résiste à la fois à l'oxydation et à la réduction, ce qui en fait l'un des superacides les plus polyvalents. Dans l'industrie pharmaceutique, il est employé dans la synthèse de diverses classes de médicaments, notamment les nucléosides, les antibiotiques, les stéroïdes, les protéines et les glycosides. L'anhydride triflique est très réactif avec l'eau et présente une toxicité notable.
Paramètres
| Point de fusion | -40 °C |
| Point d'ébullition | 162 °C (litt.) |
| densité | 1,696 g/mL à 25 °C (litt.) |
| densité de vapeur | 5,2 (par rapport à l'air) |
| pression de vapeur | 8 mm Hg ( 25 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1.327(lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Aucun |
| température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| solubilité | Miscible dans H₂O |
| pka | -14 (à 25 °C) |
| formulaire | Liquide fumant |
| couleur | légèrement marron |
| Gravité spécifique | 1.696 |
| PH | <1 (H2O) |
| Solubilité dans l'eau | SOLUBLE |
| Sensible | Hygroscopique |
| Merck | 149 676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilité: | Stable. Incompatible avec les acides, les bases et les métaux. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1493-13-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie du NIST | Kafas'ah (1493-13-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide méthanesulfonique, trifluoro- (1493-13-6) |
| Codes de danger | C |
| Déclarations de risques | 21/22-35-10 |
| Consignes de sécurité | 26-36/37/39-45 |
| lecteur | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 2 |
| F | 3-10 |
| Remarque sur les dangers | Corrosif/Hygroscopique |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| PackingGroup | II |
| Code SH | 29049020 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1 605 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le rat : > 2 000 mg/kg |
Application du produit acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme catalyseur dans les réactions d'acylation, d'alkylation et de polymérisation de type Friedel-Crafts. Il est également utilisé comme solvant en résonance paramagnétique électronique (RPE) et comme titrant acide non aqueux puissant. De plus, il est employé conjointement avec l'acide trifluoroacétique en synthèse peptidique en phase solide. Il est reconnu comme l'un des acides monoprotiques les plus puissants disponibles.



