Imidazole CAS#288-32-4
Fonctionnalité chimique polyvalente : l'imidazole peut agir à la fois comme base et comme acide faible, offrant une réactivité précieuse dans un large éventail de processus chimiques.
Structure hétérocyclique importante : Le composé contient un cycle aromatique à cinq chaînons avec deux atomes d'azote, ce qui en fait un élément clé de la chimie organique et pharmaceutique.
Cadre moléculaire naturellement pertinent : Le cycle imidazole se trouve dans des composés biologiquement importants tels que l'histidine, l'histamine et les purines, soulignant son importance dans les sciences de la vie.
Largement utilisé dans les applications pharmaceutiques : l'imidazole sert de composant structurel important dans de nombreux composés pharmaceutiques et applications de synthèse chimique.
Imidazole CAS#288-32-4
L'imidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique caractérisé par un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote non adjacents, avec un atome de carbone positionné entre eux. C'est le nom communément accepté pour le 1,3-azole et était auparavant connu sous le nom de glyoxaline ou iminazole.
Cet important système de noyaux aromatiques se trouve dans des composés naturels tels que l’histidine, l’histamine et les purines, ainsi que dans de nombreuses substances pharmaceutiques. L'imidazole présente des propriétés à la fois basiques et faiblement acides et existe sous deux formes tautomères, dans lesquelles l'atome d'hydrogène peut être situé sur l'un ou l'autre des deux atomes d'azote dans la structure cyclique.
Propriétés chimiques de l'imidazole
| Point de fusion | 88-91 ° C(allumé.) |
| Point d'ébullition | 256 °C(allumé.) |
| densité volumique | 500-600 kg/m3 |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| température de stockage. | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, transparent, incolore |
| formulaire | cristalline |
| pka | 6,953 (à 25 ℃) |
| Gravité spécifique | 1.03 |
| couleur | blanc |
| Odeur | Amine aime |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Plage de pH | 9,5 - 11 |
| Solubilité dans l'eau | 633 g/L (20 ºC) |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Sensible | Hygroscopique |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (ambiante) |
| Stabilité: | Écurie. Incompatible avec les acides, les oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
| Fonctions des ingrédients cosmétiques | Tamponnage |
| InChI | 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| SOURIRES | c1c[nH]cn1 |
| LogP | -0,02 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-imidazole (288-32-4) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Déclarations de risques | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | ONU 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Inscrit à la liste TSCA |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Catégorie de stockage | 6.1C – Matériau combustible à toxicité aiguë, Catégorie 3 |
| Composés toxiques ou composés provoquant des effets chroniques | |
| Classification des dangers | Toxicité aiguë. 4 par voie orale. |
| Lésion oculaire. 1 | |
| Repr. 1B | |
| Skin Corr. 1C | |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 oralement (Nishie) |
Application du produit de l'imidazole CAS#288-32-4
L'imidazole est un composé hétérocyclique polyvalent largement utilisé dans la synthèse de diverses substances biologiquement actives, notamment l'acide aminé histidine. C'est également un composant structurel important dans de nombreux médicaments antifongiques. De plus, l’imidazole est largement utilisé comme inhibiteur de corrosion pour les métaux de transition tels que le cuivre.
Le composé est couramment utilisé en synthèse organique et a également été appliqué comme agent anti-radiation.
L'imidazole a été utilisé dans :
Tampons de lyse, de lavage et d’élution pour la purification de la protéine Sonic Hedgehog (Shh-N) marquée à l’histidine.
Tampons d'élution à gradient progressif pour la purification des aldo-céto réductases marquées à l'histidine par chromatographie d'affinité au nickel.
Tampons d'homogénéisation lors de l'isolement et de la purification des compartiments phagosomaux des cellules dendritiques.
